Urodzony 13 maja 1901 roku w Karelii Pilecki, przez całe swoje życie postępował w myśl zasady, że dobro Ojczyzny jest dobrem najwyższym. Walczył w wojnie polsko-bolszewickiej, podczas której m.in. na ochotnika poprowadził oddział do ataku na gniazdo sowieckich karabinów maszynowych, które zdobył bez strat własnych. W dwudziestoleciu międzywojennym stronił od polityki, zajął się raczej życiem gospodarczym, doprowadzając majątek w Sukurczach niedaleko Lidy do rozkwitu. W obliczu wrześniowej burzy, stanął jednak znowu do walki, na czele organizowanego przez siebie oddziału kawaleryjskiego. Wsławił się na przykład zdobyciem i zniszczeniem siedmiu czołgów i dwóch samolotów niemieckich, co skwitował krótkim hasłem, że po prostu wykonywał swoje obowiązki. Nie pogodził się z realiami okupacji hitlerowskiej i został jednym z założycieli konspiracyjnej Tajnej Armii Polskiej.
Na ochotnika zgłosił się do Auschwitz (jako Tomasz Serafiński), gdzie z miejsca rozpoczął organizowanie siatki konspiracyjnej (Związek Organizacji Wojskowej). Również efektem jego pobytu w obozie są bezcenne Raporty Pileckiego, które są pierwszym całościowym ujęciem warunktów panujących w Auschwitz. Zdołał się wydostać z obozu zagłady, na wolności został członkiem organizacji "Nie", zakonspirowanej nawet w ramach Armii Krajowej. Mimo wyraźnego zakazu (członkowie "Nie" byli zbyt cenni dla środowiska niepodległościowego, aby ponieść śmierć), zaciągnął się do oddziałów powstańczych jako zwykły strzelec, następnie ujawnił się jako oficer.
Po powstaniu, został przewieziony przez Niemców do obozu jenieckiego w Murnau pod Alpami, który został wyzwolony przez Amerykanów. Następnie zaciągnął się do II Korpusu Polskiego gen. Andersa, został przerzucony do Polski, gdzie prowadził działalność wywiadowczą na rzecz II Korpusu. W 1947 roku schwytało go UB, a po kilkumiesięcznym "śledztwie" i pokazowym procesie, skazano go na śmierć. Miał napisać w liście do żony, że w porównaniu do więzienia na Mokotowskiej, "Oświęcim to była igraszka". Zginął z rąk kata 25 maja 1948 roku.